Prestes Maia foi prefeito nomeado de São Paulo, durante a ditadura Getúlio Vargas, entre 1938 e 1945. Nesse período, redesenhou a região central da cidade, com vistas a acomodar o crescente fluxo de automóveis. As intervenções foram norteadas por seu Plano de Avenidas, elaborado com Ulhoa Cintra: avenidas compondo anéis perimetrais ao centro e avenidas radiais (que iam do centro para os bairros). Graças à ditadura, tinha amplos poderes para desapropriar e colocar abaixo quarteirões inteiros do centro histórico da cidade e nenhuma oposição.
O traçado da primeira perimetral (avenida de irradiação) passou tangenciando os fundos da Catedral da Sé, pela dita Praça Dr. João Mendes, seguiu pela rua Anita Garibaldi, cruzou o Parque Dom Pedro II pela Rangel Pestana, contornou o parque pela rua da Figueira e avenida Mercúrio, seguiu pela avenida Senador Queirós, dobrou na Cásper Líbero, avenida Ipiranga, avenida São Luís, e, por meio de uma sequência de viadutos – Viaduto Nove de Julho, Viaduto Jacareí, rua Dona Maria Paula, Viaduto Dona Paulina – retornou à Praça Dr. João Mendes.
Uma vez que o primeiro anel perimetral foi traçado cortando em parte a colina histórica, cujo traçado irregular de ruas estreitas era incompatível com o escoamento rápido do tráfego de automóveis, foi essa área a mais atingida pelas demolições. A antiga Praça Dr. João Mendes, atrás da Catedral, virou avenida, tornando até difícil entender as fotos antigas. Numa das laterais da praça, onde hoje desemboca o Viaduto Dona Paulina, ficava o edifício da Assembleia Estadual de São Paulo (antiga casa de Câmara e Cadeia, edifício reformado no século 19).
A outra lateral da praça era composta por um quarteirão onde ficava a antiga igreja Nossa Senhora dos Remédios, cuja fachada era recoberta de azulejos.
As demolições de Prestes Maia criaram uma descontinuidade do tecido edificado em pleno centro histórico. Alguns logradouros simplesmente sumiram, como a rua Irmã Simpliciana (atrás do Palácio da Justiça), outros, como a rua do Carmo, que ligava a rua Tabatinguera ao Pátio do Colégio foi partida em duas metades que ficaram desconectadas até no nome: rua Roberto Simonsen e rua do Carmo.
A larga avenida perimetral induziu os edifícios institucionais que vieram a ser construídos ao longo de seu leito a uma nova escala urbana, de grandes proporções, criando uma ruptura com o traçado da cidade antiga. Tal é o caso do edifício Anexo do Palácio da Justiça, atual Fórum João Mendes, (Severo Villares):
Também de grandes proporções, o edifício da Secretaria da Fazenda e do Planejamento do Estado de São Paulo (arquiteto F. J. Pinotti, Sociedade Construtora Brasileira) foi construído na década de 1950 no trecho da perimetral que substituiu a antiga Ladeira do Carmo.
A primazia dada aos automóveis na definição do traçado urbano, que nos idos da década de 1940 se fantasiava de progresso, com avenidas cuja grandiosidade davam orgulho à população, foi uma opção que, junto ao atraso na construção do metrô, acabou levando aos nefastos viadutos dos anos de 1960/1970, que tanto corrompem a paisagem urbana de São Paulo.
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